Волоколамская икона Божией Матери является списком с Владимирской иконы Московского Успенского собора.
Отличительной её особенностью является изображение предстоящих святителей Киприана и Геронтия, митрополитов Московских. С именем митрополита Киприана связано первое прибытие древней Владимирской иконы Божией Матери из Владимира в Москву в 1395 году, а в 1480 году при митрополите Геронтии владимирская святыня была перенесена в Москву на постоянное хранение.
В Волоколамский монастырь преподобного Иосифа Волоцкого список Владимирской иконы был привезён в 1572 году из Звенигорода. По некоторым сведениям, икону Божьей Матери обители подарил тесть Бориса Годунова Малюта Скуратов.
После революции в Иосифо-Волоцком монастыре разместился краеведческий музей.
В 1989 году в древней обители возродилась монашеская жизнь. Чудотворная же Волоколамская икона Пресвятой Богородицы, перенесённая в 1954 году в музей древнерусской культуры имени Андрея Рублёва в Андрониковском монастыре, до настоящего времени остаётся достоянием музея.
