Преподобный Исаакий, в миру Чернь, до иночества был богатым купцом в городе Торопце Псковской земли.
Он раздал все имение нищим, затем пришел в Киев и принял постриг от преподобного Антония.
Преподобный проводил строгую жизнь в затворе, питаясь через день просфорой.
После семилетнего затвора с Исаакием произошел следующий случай: дьявол принял вид Христа и явился святому. Последний поклонился ему, после чего тяжело заболел, что даже не мог ходить.
Преподобные Антоний и Феодосий ухаживали за ним. Только на третьем году он начал ходить и говорить, бывать в церкви.
После выздоровления Исаакий принял на себя подвиг юродства.
Перед смертью преподобный снова ушел в затвор, где опять подвергался нашествию бесов, с которыми боролся молитвой и крестным знамением.
После своего исцеления он провел в подвигах около 20 лет.
Святой Исаакий скончался около 1090 года. Его мощи находятся в пещерах преподобного Антония, а часть перенесена в Торопец игуменом Кудина монастыря в 1711 году.
Тропарь
Светлости святых насладитися вожделев, в темную вселился еси пещеру, прехвальне, и добре подвизался еси, Исаакие, прельщен же быв от врага, паки крепко попрал еси того вся коварства. И ныне, яко победитель, в веселии предстоя Христу Богу, проси нам мира и велия милости.