Феофил был последним Новгородским святителем, избранным на народном вече. Время его служения было очень трудным.
Посадница Марфа Борецкая и ее сторонники возмущали народ против великого князя Московского Иоанна III и разжигали ненависть к святителю Феофилу. Некоторые из новгородцев приняли сторону Литвы, изменив Московскому князю, и готовы были пойти на вероотступничество.
Святитель Феофил останавливал мятежных новгородцев и призывал держаться Православия. Своим покровительством он освободил многих бояр из литовских темниц.
В 1480 году святитель Феофил был отправлен в заключение в Московский Чудов монастырь, где тяжело заболел. Во сне ему явился святитель Нифонт, похороненный в пещерах преподобного Антония Печерского, и напомнил об обещании поклониться Печерским чудотворцам.
Святой архиепископ отправился в Киев и уже приближался к Днепру, как его болезнь усилилась, и он получил откровение, что хотя не дойдет живым до пещер, но тело его будет положено в них, что и исполнилось.
Честные мощи святителя Феофила сегодня находятся в Дальних пещерах Киево-Печерской обители.