Эта икона называется еще Владимирской, так как она является списком с известной чудотворной иконы Божьей Матери «Владимирской», которая князем Андреем Боголюбским была привезена из Киева в 1154 году во Владимир на Клязьме, а в 1395 году, Василием Дмитриевичем перенесена в московский в Успенский Собор.
Список был сделан в 1521 году благочестивым иноком Арсением Хитрошем. В Псково-Печерский монастырь она была принесена в 1529-1570 годах купцами Василием и Феодором.
С тех пор не один раз являла икона свою милость и чудодейственную помощь православному народу.
В 1524 году во Пскове и окрестных землях появились сообщения о чудесных исцелениях.
Особую известность и почитание она приобрела после того, как, по преданию, Богородица через эту свою икону избавила Псков от осады войсками польского короля Стафана Батория.
В 1581 году польский король Стафан Баторий бомбардировал город Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, принесённую в Псков по приказанию царя Ивана Грозного, и тихо упало, не повредив не только её, но и окружающих её защитников города. Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией перемирие.
Помощи Пресвятой Богородицы приписывается отнятие города Полоцка у французов в 1812 году.
По молитвам перед этой иконой не раз получали исцеление слепцы.
Ежегодно, с 1892 года по 1914 год, в сентябре, Псково-Печерская чудотворная икона «Умиления» Божией Матери пребывала в Риге и была поднимаема почти во все православные рижские храмы и во многие частные дома.
Тропарь
К Богородице со умилением припадем, вси грехми обремененнии, чудотворную Ея икону Умиление облобызающе и вопиюще со слезами: Владычице, приими моление недостойных раб Твоих и подаждь нам, просящим, велию Твою милость.