Преподобный Иосиф Волоцкий происходил из дворянской семьи, которая состояла на службе удельного князя Бориса Волоцкого. Его отец владел селом Язвище в Волоцком княжестве. Иван первым в семье принял постриг, но позднее перешли в монашество все три его брата и отец. С восьми лет мальчик обучался грамоте у старца Арсения в Волоцком Крестовоздвиженском монастыре. Около 1459 года в возрасте около 20 лет он вместе со своим товарищем Борисом Кутузовым решили принять монашество.
Преподобный Иосиф сначала направился в Саввин монастырь в Твери, но быстро покинул его и перешёл в Боровск в обитель Пафнутия Боровского, где прожил 18 лет, под руководством отца Пафнутия. Пафнутий отличался праведной жизнью и большим трудолюбием.
В 1477 году, умирая, Пафнутий назначил преемником Иосифа. Назначенный, после смерти Пафнутия, настоятелем этой обители, он пытался ввести строгий общежительный устав; встретив сильный отпор со стороны иноков, он оставил монастырь и два года путешествовал в сопровождении Герасима Чёрного. Недовольный жизнью нескольких монастырей, в которых побывал, Иосиф вернулся в свою обитель. Братия встретила его настороженно и просила у великого князя московского Ивана III другого игумена, но тот отказал. Тогда Иосиф основал на родине во владениях Волоцкого князя в 20 километрах от Волоколамска, у слияния речек Сестры и Струги в 1479 году Иосифо-Волоколамский монастырь.
Иосиф с самого начала пользовался поддержкой удельного князя Бориса. 1 июня он вернулся в родное княжество. Князь сразу выделил строителей, и первая деревянная церковь была заложена 6 июня, а 15 августа завершена. Каменный храм был завершен за 5-6 лет. Монастырь, который развивался под руководством святого Иосифа, отличался особой строгостью. В последние годы жизни старец тяжело болел. Он скончался 9 сентября 1515 года.
