Об Иоанне Рыльском в исторических источниках упоминается с X века. Оставшись сиротой, Иоанн Рыльский пас скот у чужих людей. Однажды богатый сельчанин избил его за то, что потерялись корова с теленком. Мальчик плакал и молился, чтобы Бог помог ему. Когда он нашел пропажу, то в реке сильно поднялась вода. Иоанн помолился, положил на воду свою верхнюю одежду, начертал на ней крест, взял на руки теленка (корова поплыла сама) и прошел с ним на другой берег. Богач, спрятавшийся в лесу, ужаснулся, видя такое чудо, и щедро наградил мальчика.
Неясно, когда и где принимает монашество будущий святой. Дальше об Иоанне упоминается уже как об отшельнике, живущем высоко в скалах и питавшемся дикими растениями. Иоанн прятался от людей, чтобы быть наедине с Богом, это был подвижник традиции исихазма, для которого главным была сердечная молитва. Житие упоминает о его непрестанном плаче и глубоком смирении.
Люди узнали о святом и стали приводить к нему больных и одержимых, и преподобный Иоанн исцелял их. Позже пустынник принял иноков, которые устроили монастырь с храмом в пещере, где прежде жил преподобный Иоанн. Он вырастил многих учеников и за пять лет до кончины написал «Завет к ученикам», который свидетельствует о глубоком богословском уме и кругозоре автора.
Пещера, где жил преподобный Иоанн сохранилась и открыта для паломников. Она имеет очень узкий вход, и считается, что пройти в нее может только тот, кто покаялся в своих грехах.
Нетленные мощи преподобного Иоанна позднее из пещеры перенесли в Рыльский монастырь (Болгария). Сегодня они покоятся в посвященной ему часовне. Раку с мощами открывают несколько раз в день — в монастыре рады почитанию любимого святого и желанию ему помолиться.
Тропарь
Покаяния основание, прописание умиления, образ утешения, духовнаго совершения, равноангельское житие твое бысть, преподобне. В молитвах убо и пощениих и в слезах пребывавый, отче Иоанне, моли Христа Бога о душах наших.
