Преподобный Алипий был в детстве отдан родителями обучаться иконописи у мастеров. Изучив иконопись, преподобный Алипий постригся и ревностно стал подвизаться, посвящая ночи молитве, а дни любимому своему рукоделию. Он украшал святыми иконами родную свою обитель и бедные церкви. Иногда же горожане заказывали ему иконы и платили ему за труд. Тогда часть денег он отдавал в обитель, часть бедным и на оставшиеся у него деньги покупал краски. За свою высокую духовную жизнь он был возведен в сан иерея.
Незадолго до кончины преподобного Алипия один мирянин заказал у него икону Божией Матери для своей приходской церкви, освященной в честь преславного Ее Успения. Какова же была его скорбь, когда он, придя за иконой накануне праздника, узнал, что она даже не начата, а иконописец умирает. Когда он ушел, в келью преподобного вошел светлый юноша и приступил к работе.
Окончив икону, он спросил: «Отче, может быть, что-нибудь здесь недостает или я что-нибудь плохо исполнил?» Преподобный ответил: «Ты все прекрасно исполнил. Сам Господь вразумил тебя написать такую прекрасную икону. Он Сам написал ее твоими руками!» Тогда чудесный иконописец стал невидим. А святая эта икона оказалась утром в церкви, для которой она была написана. Увидев ее там, заказчик пошел к игумену и рассказал ему бывшее.
Оба они вошли к преподобный Алипию, и игумен спросил его: «Отче, как и кем была написана икона для этого человека?» Умирающий поведал ему бывшее и закончил так: «Ангел написал ее, и он предстоит здесь, желая взять душу мою!» — и с этими словами тихо предал дух свой Богу. Погребли его в Ближней Антониевой пещере.
